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La mwcqmetilammina (o, più propriamente, mwcgmetanammina) è la più semplice mwcwammina primaria. La sua struttura chimica è quella di una mwdamolecola di mwdqammoniaca in cui un mwdgatomo di mwdwidrogeno è sostituito da un gruppo mweametile CHmweq3 o, analogamente, quella di una molecola di mwegmetano in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo mwewamminico NHmwfa2.

A mwfgtemperatura ambiente è un mwfwgas incolore dal tipico odore ammoniacale; è facilmente liquefacibile e molto solubile in mwgaacqua, cui impartisce una netta reazione mwgqbasica.

È venduta in forma di soluzione in mwgwmetanolo, mwhaetanolo, mwhqTHF o mwhgacqua o come gas anidro in contenitori metallici pressurizzati. Industrialmente, la metilammina è distribuita in forma anidra tramite automotrici o serbatoi pressurizzati. Ne vengono prodotte annualmente centinaia di milioni di chilogrammi.

Trova occasionale uso come solvente e, nella sintesi organica, come mwiareagente per la produzione di molecole più complesse. Si contraddistingue a livello olfattivo per il suo caratteristico odore di pesce.

• Produzione

• Riferimenti nella cultura di massa

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra mwjaammoniaca e mwjqmetanolo in presenza di un mwjgcatalizzatore silicoalluminato. mwjwDimetilammina e mwkatrimetilammina sono possibili sottoprodotti della reazione; i rapporti tra le quantità di reagenti e le diverse mwkqvelocità di reazione determinano il rapporto finale dei tre prodotti della reazione.cite-ref-2[2]

mwma CH 3 OH + NH 3 ⟶ ⟶ CH 3 NH 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3OH + NH3 -> CH3NH2 + H2O}}}

Con questo processo sono prodotte oltre mwmg400 000 tonnellate l'anno di metilammina.

In laboratorio, la metilammina mwnacloridrato è facilmente ottenibile dalla reazione dell'mwnqacido cloridrico con mwngesametilentetrammina o trattando la mwnwformaldeide con mwoacloruro d'ammonio.cite-ref-3[3]

mwpw NH 4 Cl + HCHO ⟶ ⟶ CH 2 = NH ⋅ ⋅ HCl + H 2 O {\displaystyle {\ce {NH4Cl + HCHO -> CH2=NH*HCl + H2O}}}

mwqq CH 2 = NH ⋅ ⋅ HCl + HCHO + H 2 O ⟶ ⟶ CH 3 NH 2 ⋅ ⋅ HCl + HCOOH {\displaystyle {\ce {CH2=NH*HCl + HCHO + H2O -> CH3NH2*HCl + HCOOH}}}

Il sale cloridrato incolore può quindi essere convertito mediante l'aggiunta di una mwqwbase forte (come NaOH) nell'ammina:

mwrg CH 3 NH 2 ⋅ ⋅ HCl + NaOH ⟶ ⟶ CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3NH2*HCl + NaOH -> CH3NH2 + NaCl + H2O}}}

La metilammina fu sintetizzata per la prima volta da mwsaWurtz per idrolisi dell'mwsqisocianato di metile.cite-ref-ullmann-4-0[4]

Nella serie televisiva mwuamwuqBreaking Bad, viene più volte nominata la metilammina, utilizzata per sintetizzare la mwugmetanfetamina che mwuwWalter White ed il suo socio mwvaJesse Pinkman producono.

cite-note-11. scheda della metilammina anidra su mwwwIFA-GESTIS mwxaArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwxqInternet Archive.

cite-note-22. ↑ mwygCorbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C., mwywmwzaMethylamines synthesis: A review, in mwzqCatalysis Today, vol.mwzg 37, n.mwzw 2, 1997, pp.mwaa 71-102, mwaqDOI:mwag10.1016/S0920-5861(97)00003-5.

cite-note-33. ↑ mwbg(mwbwmwcaEN) mwcqmwcgOrganic Syntheses, mwcwhttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0347mwda Titolo mancante per url mwdqurl (aiuto).mwea

cite-note-ullmann-44. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

• citerefweissermel-arpe(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 51-52, ISBN 3-527-30578-5.

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «metilammina»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su metilammina

• citerefsapere-itmetilammina, su sapere.it, De Agostini.

• citerefbritannica-com(EN) methylamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

WikiBhasha v=1 time=2010-10-26:8:58:8:817